建安三年（198年），刘备的部下抢走了吕布军队用来购买军马的黄金，因此吕布派遣了大将高顺和张辽，率兵攻打刘备。刘备兵力不足，不敌吕布，最终被赶出了小沛。面对困境，刘备不得不抛弃妻子和孩子，只带着关羽和张飞前往许都，投奔了曹操。从此，张飞也迎来了一段幸福快乐的生活。

投靠曹操后，刘备虽然不甘心寄人篱下，但他始终担心曹操会看出自己的野心，反而对他加以毒害。为了掩饰自己的心思，刘备决定暂时隐忍，装作没有大志的模样，整天在家浇地种菜，过着平淡的生活。

关羽则享受着一段难得的安逸日子。自从跟随刘备后，他总是被人追赶，东奔西跑，现在终于有机会不再担忧四处流离，便整日蜗居在家，专心读他最爱的《春秋》。

但对于张飞来说，这种生活无疑是一场灾难。张飞一向爱动、爱喝酒、爱交际，怎么能忍受如此寂寞的日子呢？不过，没过多久，他便找到了新的乐趣，甚至可以说是爱上了这里的生活。

张飞是出了名的嗜酒如命，他曾因醉酒丧命。可惜的是，刘备和关羽两兄弟都不怎么喝酒，特别是关羽，如果他爱喝酒，怎么可能做到温酒斩华雄这种事呢？而曹营中，酒文化异常浓厚。无论是文官谋士，还是武将，都有不少人爱喝酒。在这个文化氛围的影响下，他们自然结下了深厚的友谊。

曹操本身也是一个爱酒的人，喝酒时豪爽大方，喝完酒还经常即兴吟诗助兴。想象一下，当一群人喝酒时，其中有一个歌喉特别好的人唱几首歌，大家半醉半醒地附和，那情景一定是温馨而和谐的。

曹营中的将领们，像典韦、许褚、于禁、曹仁、夏侯渊、夏侯惇等人，都有着张飞相似的性格——开朗直率，嗜酒如命。大家都共事一主，关系自然密切，聚会也越来越频繁，几乎每隔三五天就会聚一次。

自从张飞来到曹营，他再也不必像以前那样一个人孤独地喝闷酒了。和这些同样喜欢喝酒的人一起，张飞终于能够尽兴而归，享受了人生中最快乐的饮酒时光。

实际上，张飞与这些兄弟之间的深厚友谊，后来也体现在许多场合。当阳桥前，张飞一声怒吼，喝退了曹操的百万大军，可能正是曹操的大将们故意放过了张飞一马。又比如汉中之战时，许褚醉酒后护粮，被张飞一矛刺中肩膀，虽然掉下马，却被几个兵救了起来。若不是张飞手下留情，许褚可能早已命丧黄泉。

刘关张三人投奔曹操后，封官的情况颇为耐人寻味。刘备被任命为左将军，张飞被任命为中郎将，而关羽却没有得到任何官职。

张飞的中郎将，实际上是一个非常高的官职。如果与曹操手下的主要将领——如曹氏和夏侯氏的亲戚做对比，张飞的职位是非常突出的。比如，五子良将的官职排名为：裨将军徐晃、中郎将张飞、中郎将张辽、平虏校尉于禁、陷陈都尉乐进等。虽然五子良将都是曹操麾下征战多年、立下赫赫战功的将领，但张飞在刚加入曹营时便获得了如此高的官职，显示了曹操对他的高度评价和拉拢。

至于关羽没有得到官职，或许与张飞和曹操之间的关系密切、张飞的能力得到曹操的认可有关。毕竟，关羽虽然武艺高强，但或许曹操认为他还有些未必完全能信任的地方。

张飞在曹操那里得到了极大的宠爱，他的好运还不止于此。曹操的大将夏侯渊的侄女夏侯夫人，成为了张飞的新婚妻子。夏侯夫人本是夏侯渊弟弟的女儿，因弟弟早逝，由夏侯渊抚养长大。夏侯渊对她的感情深厚，甚至曾在荒年舍弃自己的幼子，以救她性命。

据《魏书》记载，建安五年（200年），十三四岁的夏侯氏在谯县拾柴时被张飞抢走，张飞知道她是良家女子，于是娶其为妻。然而，这段记载似乎在时间和空间上存在一些疑点。毕竟，在刘备叛变后，张飞似乎并无机会到谯县去抢人。而夏侯夫人原本与张飞有过深厚的情感，可能是刘备叛变之前，张飞已经娶她为妻。

然而，张飞的美好生活并没有持续太久。两年后，他就被刘备拉着叛变了曹操。在经历了徐州之战的失败后，刘备和张飞被迫分开，刘备逃往河北投奔袁绍，而张飞则跑到了芒砀山，做起了山大王。这一切表明，张飞并不愿意跟随刘备远走，而是想要留在新婚妻子身边。